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Atomo de carbono, enlaces y representacion
Casi todo lo que te rodea —el plástico, los medicamentos, tu propio cuerpo— está hecho de compuestos de carbono. La química orgánica estudia por qué un solo elemento puede formar millones de sustancias distintas.
Lo que hay que saber
Tetravalencia. El carbono tiene electrones de valencia y forma exactamente enlaces covalentes. Como siempre le quedan valencias para seguir uniéndose, arma cadenas de largo casi ilimitado, lineales, ramificadas o cerradas en ciclos.
Hibridación: se cuenta, no se memoriza. Cuenta las REGIONES de electrones alrededor del carbono, contando cada enlace múltiple como una sola región:
| Regiones | Hibridación | Geometría | Ángulo |
|---|---|---|---|
| sp³ | tetraédrica | ||
| sp² | trigonal plana | ||
| sp | lineal |
Longitud y energía de enlace van al revés. Mientras más pares de electrones se comparten, más se atraen los núcleos: el enlace se acorta y cuesta más romperlo.
longitud: C–C > C=C > C≡C · energía: C–C < C=C < C≡C
Enlaces sigma y pi. Un enlace simple es un sigma; el doble es un sigma y un pi; el triple, un sigma y dos pi. El enlace sigma permite el giro de la cadena y el pi no, y de esa rigidez sale la isomería cis-trans en los alquenos.
Series homólogas. Alcanos (solo simples), alquenos (un doble), alquinos (un triple). Los miembros de una serie se diferencian en un CH₂ y sus propiedades cambian de forma gradual: a más carbonos, mayor temperatura de ebullición.
Grupos funcionales. Son el átomo o grupo que le da a la molécula sus propiedades: hidroxilo OH (alcoholes), carbonilo CO entre dos carbonos (cetonas) o en el extremo (aldehídos), carboxilo COOH (ácidos), amino NH₂ (aminas).
Por qué la fórmula molecular no basta. C₂H₆O es a la vez el etanol y el dimetiléter. Para distinguirlos hace falta una fórmula que muestre los enlaces: son isómeros, misma fórmula molecular y distinta estructura, y por eso uno es un líquido que se bebe y el otro un gas.
Ejemplo resuelto
1 de 4 pasosDetermina la hibridación y el ángulo de enlace de cada carbono del propino, .
Numero los carbonos: C1 es el del , y C2 y C3 son los del triple enlace.
Por qué: La hibridación es de cada carbono por separado: una misma molécula puede tener varias.
Otro ejemplo
Un hidrocarburo de cadena abierta tiene carbonos y un solo doble enlace. Escribe su fórmula molecular, di a qué serie pertenece y qué hibridación tiene cada carbono.
El error más común
Contar un doble o un triple enlace como dos o tres regiones. Se cuenta como UNA: lo que determina la geometría es hacia cuántas direcciones apuntan las nubes, no cuántos electrones lleva cada una.
Y suponer que un enlace más fuerte es más largo. Es al revés: más pares compartidos acercan los núcleos, así que el triple es a la vez el más corto y el más difícil de romper.
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