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Hidrocarburos y grupos funcionales
Un grupo funcional es la parte de la molécula que decide cómo se comporta. Reconocerlo en una fórmula permite anticipar propiedades sin memorizar compuesto por compuesto.
Lo que hay que saber
Hidrocarburos: solo carbono e hidrógeno. Los alcanos tienen enlaces simples y fórmula general ; los alquenos tienen un doble enlace y responden a ; los alquinos tienen un triple y responden a . Los aromáticos contienen el anillo del benceno.
| Familia | Grupo funcional | Terminación | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Alcano | solo enlaces simples | -ano | propano |
| Alqueno | CC | -eno | propeno |
| Alquino | C≡C | -ino | propino |
| Alcohol | OH | -ol | etanol |
| Aldehído | CHO (en el extremo) | -al | etanal |
| Cetona | CO (interior) | -ona | propanona |
| Ácido carboxílico | COOH | -oico | ácido etanoico |
| Éster | COO | -ato de -ilo | etanoato de etilo |
| Amina | NH₂ | -amina | etilamina |
| Amida | CONH₂ | -amida | etanamida |
La posición importa. Aldehído y cetona tienen el mismo grupo carbonilo: lo que los distingue es si está al final de la cadena o en medio. Por eso la cetona más simple tiene tres carbonos: con dos, el carbonilo quedaría forzosamente en un extremo.
La nomenclatura sigue la cadena principal. El prefijo cuenta los carbonos (met , et , prop , but , pent , hex ) y la terminación indica el grupo funcional. Cuando hace falta, un número indica en qué carbono está el grupo, contando desde el extremo que dé el número más bajo.
El grupo funcional manda sobre las propiedades. El OH del alcohol forma puentes de hidrógeno, y por eso el etanol es líquido mientras el etano, de masa parecida, es un gas. El COOH del ácido libera H⁺ en agua, y de ahí su acidez.
Dónde aparecen en la vida diaria. El ácido etanoico es el vinagre; la propanona, el quitaesmalte; los ésteres dan el aroma de las frutas; y las amidas forman el enlace peptídico que une los aminoácidos de las proteínas.
Ejemplo resuelto
1 de 3 pasosUn compuesto responde a la fórmula . ¿Qué grupo funcional tiene y cómo se llama?
Cuento los carbonos de la cadena: son dos, así que el prefijo es 'et'.
Por qué: El prefijo se decide antes que la terminación, porque depende solo de la cadena y no de qué grupo cuelgue de ella.
Otro ejemplo
Nombra el compuesto e indica en qué se diferencia de .
El error más común
Confundir aldehído con cetona. Los dos tienen el grupo carbonilo; el aldehído lo lleva en un carbono del extremo y la cetona, en uno interno.
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